De succesvolste popster van eigen bodem in Groot-Brittannië, met meer dan 130 singles, albums en EP's in de Britse Top 20, meer dan welke andere artiest dan ook. Hij heeft 14 Britse nummer één singles behaald (of 18, afhankelijk van de telmethode). Hij heeft het record (met Elvis Presley) als de enige act die in alle eerste zes decennia (jaren 1950-2000) in de Britse hitlijsten heeft gestaan.
Hij werd in de jaren 1950 gesteund door The Drifters , die later hun naam veranderden in The Shadows.
Richard werd voor het eerst beroemd in 1958 met zijn debuutplaat "Move It", een rock-'n-rollnummer in de stijl van Elvis Presley. Maar net als Elvis zelf, stabiliseerde Cliff's output zich snel in een reeks onschuldige, grotendeels middelmatige opnames, terwijl zijn kraakheldere, tienerhartendief-imago werd gebruikt in een reeks uitbundige, onschuldige en dun gecomponeerde filmmusicals, waaronder "The Young Ones" (1962) en "Summer Holiday" (1963).
Eind jaren 70 werd hij verrassend opnieuw uitgevonden als een mild-heavy rocker, en hij kreeg eindelijk de Amerikaanse erkenning die hem zo lang was ontgaan toen "Devil Woman" daar de top tien bereikte. In 1979 bracht hij "We Don't Talk Anymore" uit, wat zijn bestverkochte single wereldwijd werd, en er volgden meer hits. In 1983 vierde hij zijn 25-jarig jubileum in de business met een retrospectief album "Silver" en nieuw materiaal in ongebruikelijke stijlen. Eind 2013 bracht hij zijn 100e album uit, "The Fabulous Rock 'N' Roll Songbook".
